James "Whitey" Bulger, az 1428-as elítélt A "Modern Robin Hood", ahogy az emberek emlegették először piti tolvajkodásért került összetűzésbe a törvénnyel. Később aztán szépen kijárta a gengszteriskolát, s szép sorban belekóstolt olyan dolgokba is, mint a tettlegesség, fegyveres rablás, zsarolás, okirat hamisítás és a bankrablás.

Népszerűségét annak köszönheti, hogy a megszerzett pénzeket nem csak saját magára, hanem a lakóhelye körzetében a nélkülözőkre költötte. Amikor szabadlábon volt mindenkinek ott segített ahol tudott, gyakran azért csinált meg egy rablást, mert egy közeli ismerősének anyagi gondjai voltak, de ha a körzetében valakire rászállt egy banda, akkor a rendőrség helyett ő volt az akit hívtak segítségül. Nem egy bűnözőt vert félholtra azért, mert rossz családtól próbált meg pénzt kizsarolni. 1956-ban kapták el a rendőrök, s elég hosszú volt a bűnlajstroma ahhoz, hogy 25 évre lesitteljék. Büntetését azonban nem kellett letöltenie, mert jelentkezett egy titkos CIA kutatási programba, melynek során különböző LSD-hez hasonló tudatmódosító szereket teszteltek rajta, így 9 év után, 1965-ben szabadult. Nem kellett sok időnek eltelnie, hogy folytassa régi életét, s néhány hónappal később megalapította a Bostonban a mai napig működő hírhedt Winter Hill Gang bűnbandát. A hatóságok folyton a sarkában voltak, de az FBI kétmillió dolláros jutalma ellenére is csak 2011-ben tudták elkapni az időközben jócskán megöregedett "Whitey"-t. Életéről film is készült, Johnny Depp főszereplésével ( Fekete Mise /Black Mass/ )